אחת החירויות הבסיסיות ביותר בחברה הדמוקרטית ובכל חברה ליברלית היא חופש ההתאגדות. חברה שאינה מאפשרת לכל אזרח להחליט אם להתאגד או לא, מגבילה מהותית את החופש שלו. פוגעת ביכולות של אזרחים לפעול בצורה המיטבית לטובת עצמם ולטובת אחרים, וביכולת לקרוא תיגר על מוסדות פוליטיים קיימים ועל השותפים בהם. בלי חופש התאגדות אין דמוקרטיה, ועם חופש התאגדות פגום – הדמוקרטיה פגומה.
בישראל, כמו במקומות רבים אחרים בעולם, חופש ההתאגדות אכן נפגם מהותית, על ידי מוסד שלכאורה נושא את הדגל של אותו חופש אך זה מכבר מהווה רק ביטוי אורווליאני מהופך: העבודה המאורגנת – או, אם תרצו, נציגתה עלי אדמות, ההסתדרות.
אחת הדוגמאות הידועות לשמצה בעניין זה היא "חוק השליש". על פי סעיף בחוק ההסכמים הקיבוציים, די בכך ששליש מהעובדים במקום העבודה הצטרפו לארגון עובדים כדי שהוא ייחשב "ארגון עובדים יציג" של כלל העובדים – גם כאלה שאינם רוצים בו ולדעתם אפילו פוגע בהם. אם תרצה ואם לאו, ההסכם שחתם הארגון נכפה עליך הר כגיגית. ולא רק זאת: מאות אלפי עובדים נאלצים לשלם דמי טיפול גבוהים לארגון שמעולם לא הצטרפו אליו, ואין להם כל יכולת להשתחרר ממנו.
"זכות ההתאגדות החופשית היא גם זכות היפרדות חופשית", כתב הוגה הדעות הבריטי מייקל אוקשוט; אך זכות זו נרמסת על ידי המחוקק, על ידי ארגוני העובדים ועל ידי בתי הדין לעבודה. כך לדוגמה, בפברואר 2016 פסל בית הדין הארצי לעבודה יוזמה של עובדים במנורה מבטחים שביקשו להתאגד התאגדות־נגד להסתדרות, בטענה שאין לארגון שלהם אופי של ארגון יציג. היכולת של אדם שלא להתאגד נפגמה קשות כבר בחקיקה, אך בית הדין לעבודה העניק לה את מכת המוות.
הפגיעה בחופש ההתאגדות אינה מתמצה רק בפגיעה הכלכלית באדם, הנאלץ לשלם "דמי טיפול" לארגון שמעולם לא ביקש להצטרף אליו, ולקבל עליו הסכמים קיבוציים הפוגעים בסיכויי ההעסקה שלו. ההתנהלות הדמוקרטית נפגעת אנושות גם היא, כאשר ארגוני עובדים מנצלים את כוחם הקיים כדי להשפיע על המחוקקים להעניק להם כוח נוסף.
דוגמה זכורה לרע היא חוק משק החשמל שהעביר חבר הכנסת מהעבודה גדליה גל, שנועד לשבור את מונופול חברת החשמל – שעליה שולט בפועל ועד העובדים, כפי שקורה בחברות ממשלתיות. ועד העובדים הודיע מפורשות שח"כ גל ישלם ביוקר. ואכן, הוא הופל בפריימריז הבאים בסיוע אנשי הוועד שהתפקדו למפלגה, מהלך ששלח מסר מרתיע לכל פוליטיקאי שינסה להעביר רפורמות שמנסות לשבור את מונופולי העובדים.
ניתן להגדיר התאגדות של עובדים כקרטל, ואירוני הדבר שאנו מנסים להילחם מלחמת חורמה בקרטלים מסוג מסוים אבל מחוקקים חוקים המקבעים את מעמדם של קרטלים מסוג אחר. שני הסוגים פסולים; קרטלים של עובדים וקרטלים של חברות. כאשר המחוקק מקבע את מעמד קרטל העובדים בחוק, הוא פוגע באזרחים ובזכות הדמוקרטית שלהם לא להתאגד. יש להחזיר את חופש ההתאגדות למובנו המקורי: הזכות של כל אדם להחליט בעצמו אם להיות או לא להיות חבר בארגון עובדים.